Питт встретил Дженнифер Анистон в 1998 году и женился на ней на закрытой свадьбе в Малибу 29-го июля, 2000 года. Долгие годы эта свадьба считалась "золотой свадьбой Голливуда" и редкой удачей. К сожалению, в январе 2005 года пара объявила что решила разойтись. Два месяца спустя Анистон подала на развод, ссылаясь на то, что они слишком разные. Их развод был зафиксирован только в октябре, 2005 года. Несмотря на истории журналистов, Питт и Анистон поддерживали дружественные отношения, и в интерьвю 2009 года Брэд Питт сказал что они "часто созваниваются и встречаются, так как они были огромной частью жизни друг друга".