Плакаться в жилетку (ирон.) — ища сочувствия, утешения, жаловаться на свою судьбу, участь и т. п.

Жилет, жилетка, костюмный жилет — мужская или женская верхняя одежда без рукавов. В классическом варианте надевается под пиджак. Составная часть классического мужского костюма-«тройки».

Традиционно жилет считается промежуточным видом одежды. Появляться в нём на людях считалось неприличным, однако он не был бельём, как, например, сорочка. Что-то более домашнее, если сравнить его с камзолом, сюртуком, фраком и пиджаком. Отсюда и вытекает выражение «плакаться в жилетку» – говорить взято слово «жилет», тоже есть подобное выражение.

Узнать больше: kartaslov.ru